Dean, dopo avere scoperto che Sam è fuggito, si mette sulle sue ricerche. Successivamente, riunitisi, Castiel comprende che qualcuno ha aiutato Alastair ad uscire facendo sì che un tubo perdesse acqua e rompesse il cerchio di sale. In un primo momento Sam sembra accettare il patto (che prevede come sigillo copulare con il demone), ma poi attacca Lilith con il coltello di Ruby. La più importante è che questa notte Lilith copulerà con Sam. (4 episodes, 2007-2009) James L. Conway ... (4 episodes, 2009-2010) John MacCarthy ... (4 episodes, 2012-2017) Stefan Pleszczynski ... (4 episodes, 2014-2016) Amanda Tapping ... (4 episodes, 2017 … Inizialmente titubante, Dean viene convinto da Sam a raggiungere quel ragazzo e, dopo aver constatato che non è un demone, ascoltano quello che ha da dire: il ragazzo racconta di come, nonostante non vedesse spesso suo padre, fosse bellissimo essere suo figlio. Sam e Dean si rimettono in viaggio e Dean continua i suoi racconti sull'Inferno e confessa, con molta vergogna, a Sam che nel torturare le anime provava piacere, perché quando torturava tutto il dolore provato come vittima delle torture spariva e che sia questo ciò che lo abbia devastato più di ogni altra cosa. Intuito il consiglio, Dean si precipita da Chuck per portarlo da Sam. Dean, preoccupato, chiede aiuto a Castiel il quale gli confessa che nonostante Sam può uccidere Lilith se beve abbastanza sangue demoniaco, potrebbe essere la prossima creatura che Dean dovrà cacciare. Secondo i loro piani doveva essere John, ma visto che fu impossibile persino per Alastair convincerlo decisero di ripiegare su Dean (molto probabilmente fu questa la ragione per cui il demone degli incroci dette solo un anno di vita a Dean in cambio della resurrezione di Sam). I ragazzi si recano così sul posto ma scoprono che la grazia di Anna è stata presa da Uriel e, in quello stesso momento gli angeli la contattano mentalmente: se entro mezzanotte non si consegnerà a loro, Dean verrà nuovamente spedito all'Inferno. La quarta stagione della serie televisiva Supernatural è stata trasmessa in prima visione negli Stati Uniti d'America da The CW dal 18 settembre 2008 al 14 maggio 2009. Tornati di nuovo nell'appartamento, Sam propone a Dean di abbandonare tutto e iniziare a cacciare fantasmi, ma Dean rifiuta in quanto la vita che propone Sam (la stessa che i due fanno nella loro vera vita) è irrealizzabile. Intanto, Sam scopre che in Kentucky nel 1985 vi fu la caduta di una meteora e che su quel punto preciso nacque una quercia e che probabilmente quello è il luogo dov'è tenuta la grazia di Anna. Contemporaneamente, anche Kate viene attaccata in camera sua. All'interno, mentre Danny è in camera sua viene attaccato da qualcosa e i genitori, sentendo il figlio urlare corrono da lui e vedono sul muro apparire una scritta che li porta ad urlare ancora più forte. Intanto Dean trova il piccolo Danny e cerca di metterlo in salvo, ma viene attaccato ed è costretto ad uccidere l'assalitore, che si rivela essere un secondo figlio di Rebecca anch'egli segregato a vita nella casa.
Sam e Dean s'incrociano più volte in ascensore e qui Sam racconta a Dean dei suoi sogni, nei quali è presente anche Dean, ma quest'ultimo è molto scettico. La ragazza, infine, confessa ai ragazzi il vero nome dello scrittore: Chuck Shurley. Dean durante le ricerche, rimane intrappolato in una cripta dove scopre i corpi di Adam e sua madre, nello stesso tempo, Sam scopre che a casa, quella non è la vera madre di Adam e, quest'ultimo però, lo colpisce. Prima Sam, e poi Dean chiedono spiegazioni a Chuck, che tuttavia non sa niente.